El cuarto episodio comienza con nuestro dúo conduciendo hacia Santa Cruz, Argentina. El plan es continuar hacia Chile y entonces subir por los Andes. Ewan y Charley atraviesan el paisaje rocoso de Argentina cuando un miembro del equipo sufre el mal de altura. Las Harley eléctricas aguantan perfectamente las desafiantes condiciones, mientras las carreteras se alternan entre extremadamente difíciles o agradables. Conduciendo a través de los Andes Chilenos, la audiencia va a disfrutar de la belleza de unos paisajes y vistas que Boorman califica de 'mágicos'.

Mientras el viaje continúa, hay tanta belleza como peligro para Charley Boorman y Ewan McGregor en el episodio 6. El duo conduce sus Harleys eléctricas por el paisaje exótico y que deja sin respiración de Bolivia durante duros ascensos. Este capítulo demuestra algunos de los desafíos que encaran los protagonistas y su equipo. Una de las furgonetas tiene un accidente y las carreteras arenosas provocan que Boorman caiga de la moto. Veremos también la labor hecha por la UNICEF trabajando con los niños de Bolivia.
El mal de altura afecta duramente a Taylor, su encargado de la logística, y McGregor empieza a sentirlo también. El episodio finaliza con el médico yendo a su habitación en el hotel.

Es el día de San Valentín y Maddi se dirige a la primera cita romántica de su vida con un hombre. Kelvin trabaja con una especialista en relaciones y pone sus habilidades a prueba. Michael se ve abrumado cuando encuentra a la mujer de sus sueños.

Mark nunca ha tenido novia, pero desea el amor más que nada en el munco. Maddi y Mark tendrán una segunda cita en el Museo Australiano. Olivia ha tenido muchos amores no correspondidos, pero no está dispuesta a rendirse. Maddi se cita con un nuevo hombre que la impresiona con su talento musical.

Olivia conoce a alguien que parece verdaderamente interesado en ella. Andrew se ha apuntado a un encuentro de citas rápidas que se celebrará en su ciudad. Él prepara sus chistes sobre James Bond antes de ir a la cena. Jimmy y Sharnae se toman unas vacaciones especiales juntos y Jimmy prepara una sorpresa romántica.