Al Capone se encuentra ahora encerrado en la prisión más dura y nueva de Estados Unidos: Alcatraz. La Prohibición ha sido recientemente levantada y se ha secado esta fuente de ingresos. Los hombres de confianza de Capone, Frank Nitti, Tony Accardo y Paul Ricca, deben encontrar nuevas fuentes de ingresos. Nitti recluta a Willy Bioff para extorsionar a Hollywodd. Acardo encuentra un nuevo filón en Chicago: las máquinas tragaperras. Con ayuda de Ricca, Accardo monta una muy rentable red de esta máquinas en los bares. A finales de 1939, la Organización está ganando más dinero que nunca... Pero empiezan los problemas.