Siendo una adolescente en los 90', Soleil Moon Frye llevaba una video cámara a todas partes a las que iba documentando su grupo de amigos mientras crecían en Hollywood y Nueva York. Frye pasó cuatro años trabajando en este material que había filmado y usó cientos de horas de grabación para construir una mirada íntima a las estrellas de Hollywood que crecieron en la década de 1990.
David Arquette, Balthazar Getty, Brian Austin Green, Stephen Dorff, Mark-Paul Gosselaar, Danny Boy O'Connor y Heather McComb aparecen en el documental, así como Harold Hunter, Justin Pierce, Jenny Lewis, Sara Gilbert, Charlie Sheen, Leonardo DiCaprio, Mark Wahlberg, Corey Feldman, Michael Rapaport, y Jonathan Brandis por medio del material filmado por Frye.