Al Capone se encuentra ahora encerrado en la prisión más dura y nueva de Estados Unidos: Alcatraz. La Prohibición ha sido recientemente levantada y se ha secado esta fuente de ingresos. Los hombres de confianza de Capone, Frank Nitti, Tony Accardo y Paul Ricca, deben encontrar nuevas fuentes de ingresos. Nitti recluta a Willy Bioff para extorsionar a Hollywodd. Acardo encuentra un nuevo filón en Chicago: las máquinas tragaperras. Con ayuda de Ricca, Accardo monta una muy rentable red de esta máquinas en los bares. A finales de 1939, la Organización está ganando más dinero que nunca... Pero empiezan los problemas.

Tony Accardo ha tomado las riendas del imperio criminal construido por su mentor Al Capone. Gracias a la lotería ilegal de Sam Giancana, los ganster están haciendo millones. Con tanto dinero entrando, necesitan un lugar para blanquearlo. Lo encuentran en una ciudad en auge donde el juego es ahora legal: Las Vegas. Sin embargo, el problema es que la mafia de Nueva York ya está allí.

Tony Accardo recibe una llamada de Joseph P. Kennedy pidiendo que la mafia use su poder con los sindicatos para ayudar a que su hijo John F. Kennedy gane las elecciones presidenciales. A cambio, le ofrece terminar con las investigaciones de su hijo Robert F. Kennedy sobre la organización. Esta ayuda resultó ser vital para su elección. Pocas semanas después de jurar el cargo, JFK nombra a su hermano fiscal general. Para la sorpresa de la mafia, expone que su prioridad será acabar con el crimen organizado. Solo unas semanas después el presidente Kennedy es asesinado, el fiscal general depuesto y las investigaciones cesan. El gobierno empieza una investigación sobre el asesinato, y corren rumores de que la mafia podría haber estado involucrada.