En 1998, las eliminatorias contra los Indiana Pacers de Reggie Miller fueron las más duras que tuvieron los Chicago Bulls. En palabras de Michael Jordan: 'Eran grandes, fuertes, físicos. Si tuviera que escoger al equipo que nos lo puso más complicado en el este, probablemente sería Indiana' En 1997, los Bulls encaran un duro desafío a su reinado frente a los Utah Jazz. El día del quinto partido de la final, empatados a dos, Michael Jordan sufrió envenenamiento alimentario pero intentó jugar el partido. El jugador Steve Kerr puso su marca en la dinastía.
Devastado por la muerte de su padre, un Michael Jordan mentalmente exhausto se retira del baloncesto en 1993. Los Chicago Bulls dejan a Scottie Pippen el papel de liderar al equipo. En 1998, Jerry Krause confirma que este será el último año de Phil Jackson como entrenador de los Bulls.
el libro de Sam Smith 'Las Reglas de Jordan' expone el lado oscuro de la competitividad de MIchael Jordan, y surgen preguntas sobre si tiene una adicción al juego, pero Jordan permanece concentrado en ganar un nuevo título en 1993. Manejar los inconvenientes de la fama e intentar completar el ganar tres campeonatos seguidos dejan a Jordan exhausto y aislado.
En 1997, los Bulls encaran un duro desafío a su reinado frente a los Utah Jazz. El día del quinto partido de la final, empatados a dos, Michael Jordan sufrió envenenamiento alimentario pero intentó jugar el partido. El jugador Steve Kerr puso su marca en la dinastía.