En el segundo episodio, vemos las marcadas diferencias entre las modernas y prístinas instalaciones en el piso 19 del edificio Lipstick y lo que ocurría en el desgastado piso 17, donde Madoff dirigía su negocio de asesoría de inversiones y donde se orquestó la mayor parte del fraude, y desde donde el imperio de Madoff se ramificó hacia el negocio de los fondos de cobertura, que comenzó a atraer un escrutinio no deseado.
En su disposición, Madoff confirma los nombres de cuatro inversores importantes, entre ellos Jeffry Picower, un cliente muy antiguo en la sombra. Aunque Madoff nunca discutió el asunto con él, se sospechaba que Picower sabía lo que estaba pasando y, por ello, tenía poder para atormentar y extorsionar a Madoff mientras se beneficiaba sustancialmente de su esquema priramidal.