La humilde base de los piratas del Caribe en Nassau se convierte en una floreciente ciudad. Pero la tripulación destituye a Hornigold por negarse a atacar barcos ingleses. Sin embargo, Barbanegar mantiene su lealtad. Mientras tanto, los saqueos a los barcos de transporte de esclavos británicos provocan la ira de su gobierno.

El día de la competición en Nazaré ha llegado, y Garrett McNamara decide no competir sino ayudar a su amigo de toda la vida y compañero de equipo Andrew 'Cotty' Cotton. La competición no va fina, con un accidente importante que tiene efectos colaterales sobre Cotty. Después de la competición, Garrett intenta surfear de nuevo en Nazaré y se da cuenta de que puede de nuevo cabalgar las grandes olas. El episodio concluye con retrospectivas de un buen número de surfistas que aparecieron en la serie.

Rasputín es asesinado, y Nicolás II sigue con sus catastróficas políticas en la guerra y en el país. Cuando Nicolás vuelve al frente, está de hecho abandonando el control del Gobierno, exactamente cuando Rusia más necesitaba que su Zar la mantuviera unida. En ese momento, la guerra era muy impopular. Era la causa de la escasez y el origen de una profunda crisis social. La oposición a la contienda y las incontables privaciones empujan al pueblo a levantarse y a la revolución.

En un mundo en el que nada parece salir como uno esperaba, El ensayo presenta a Nathan Fielder ayudando a gente corriente a ensayar conversaciones difíciles o acontecimientos de la vida mediante el uso de decorados y actores contratados para recrear situaciones reales. Las situaciones pueden ser triviales, como confesar una mentira sobre el historial educativo, o más complejas, como criar a un hijo. Fielder encarga decorados extravagantes en los que se recrean todos los detalles. Contrata a actores para que habiten estos decorados y practiquen docenas de veces diferentes árboles de diálogos con sus clientes. La información utilizada para entrenar a los actores y construir los decorados se recoge a menudo sin que los sujetos lo sepan.
En el primer episodio, Nathan Fielder ayuda a Kor Skeete, un aficionado al trivial de Brooklyn que quiere confesar a su equipo de trivial del bar que mintió al decir que tenía un máster. Nathan revela un elaborado método de ensayo que implica a un actor (K. Todd Freeman) que interpreta a un 'falso Kor'. Para ayudar a Kor a ensayar la difícil conversación con su compañera de equipo, Tricia, para limpiar esta mentira tan antigua, Nathan crea simulaciones de la noche de trivial con una falsa Tricia en una réplica a escala real del Alligator Lounge, un bar de Brooklyn. Kor supera sus miedos y hace su confesión a la verdadera Tricia.

En el quinto episodio veremos desde fraudes con bebés de peluche falsos hasta el delito fiscal. Una persona se plantea si podría hacer ingresos de dinero a nombre de personas muertas. Resulta que si se puede.
También veremos un intento de fraude de dos piratas informáticos al IRS: el organismo federal de Estados Unidos encargado de la recaudación fiscal. Estos hábiles hackers analizan los esquemas cibernéticos y terminan en el punto de mira de las autoridades.