El documental cuenta la escalofriante historia de Abu Zubaydah, el primer detenido de alto valor sometido al programa de Técnicas del Interrogatorio Mejoradas (EIT), de La CIA, que más tarde fueron identificadas como tortura por personas ajenas a la agencia. Nunca acusado de un crimen o permitido de defenderse por su detención, Abu Zubaydah sigue encarcelado en la bahía de Guantánamo, en un limbo Kafkiano en contradicción directa de los propios ideales de la justicia y los procedimientos de Estados Unidos.
Veinte años después, el documental revela los orígenes de las operaciones clandestinas que llevaron a Estados Unidos, en la 'Guerra contra el Terror', por un camino de crueldad, mentira y autoengaño. Con nuevas revelaciones y un nivel de detalle hecho posible por varias demandas iniciadas por Gibney y el productor Ray Bonner contra La CIA, relatos de primera mano de los dos primeros interrogadores que interrogaron a Abu Zubaydah, los agentes del FBI Ali Soufan y Stephen Gaudin, una impactante entrevista con el contratista de la CIA James Mitchell, el arquitecto principal del programa de EIT, y una entrevista con Daniel Jones, ex investigador del Senado, el documental descubre las prácticas incompetentes y engañosas que siguió el gobierno de los Estados Unidos para acelerar y legalizar este programa después del 11 de septiembre. Como resultado, la tortura como política gubernamental fue autorizada por los Estados Unidos por primera vez en la historia.